En 1368, Jean Bernier, chevalier, conseiller et maitre des requetes de l'hotel du roi, prevot de Paris, achete a Girard de Tournebu un simple manoir qu'il fait transformer en 1374 en un veritable chateau fortifie et entoure de douves. Ce chateau primitif est de plan pentagonal irregulier, avec un corps de logis triangulaire cantonne de tourelles, une grosse tour, un chatelet d'entree et une cour fermee de courtines. Ces transformations doivent se comprendre au regard de l'ordonnance de Charles V du 19 juillet 1367 prescrivant d'armer tous les chateaux ; c'est aussi l'epoque ou le roi fait fortifier a Paris le Louvre et la Bastille.

Des 1384, Guillaume, fils de Jean Bernier, vend ce nouveau chateau a Regnault d'Angennes, ecuyer et premier valet tranchant du roi. Il restera dans la famille d'Angennes pendant plus de trois siecles, jusqu'en 1699.

Pendant la guerre de Cent Ans, le chateau fut pille et incendie entre 1425 et 1428, mais restaure en 1484 par Jean II d'Angennes et son epouse. Jacques d'Angennes (1514-1562), capitaines des gardes du corps de Francois I^er, agrandit le domaine en achetant les terres d'Auffargis et de Poigny, la chatellenie des Essarts-le-Roi et divers terrains alentours, constituant ainsi un magnifique domaine de chasse. Grand amateur de chasse, Francois Ier vient souvent a Rambouillet. Il y meurt le 31 mars 1547 d'une septicemie, selon la tradition dans la chambre haute de la grosse tour, qui a subsiste jusqu'a nos jours malgre les transformations considerables subies par le chateau.

Jacques d'Angennes fait en outre embellir le chateau. Au rez-de-chaussee, il fait amenager une grande salle dans le gout italien, aux murs recouverts de plaques de marbre, par le maitre macon Olivier Ymbert, auteur, dans les environs, du chateau de Thoiry. Il fait egalement construire le grand escalier en brique et pierre.

En 1612, Louis XIII erige la terre de Rambouillet en marquisat au profit de la famille d'Angennes. C'est l'epoque ou Catherine de Vivonne, marquise de Rambouillet, epouse de Charles d'Angennes, tient salon dans son hotel de Rambouillet a Paris. Leur fille, Julie d'Angennes, est la dedicataire de la fameuse Guirlande de Julie. Elle epouse le duc de Montausier a qui elle apporte en dot le domaine de Rambouillet. Celui-ci agrandit le domaine par d'importantes acquisitions entre 1670 et 1681 et fait redessiner les jardins. Il est possible que le celebre Jean-Baptiste de La Quintinie y ait cree un verger.

A la suite du mariage de la deuxieme fille de Julie d'Angennes, le domaine passe au duc d'Uzes. Celui-ci a des problemes financiers et doit vendre le domaine en 1699 a l'un de ses creanciers, Joseph Fleuriau d'Armenonville.

Fleuriau d'Armenonville, qui n'avait depense que 140 000 livres pour acquerir le domaine, y engloutit plus de 500 000 livres en l'espace de quelques annees. Selon la tradition, c'est lui qui fait transformer les jardins a la francaise en creant une succession de parterres et de plans d'eau, alimentes par les nombreuses sources de ces terrains marecageux. Un canal est creuse dans l'axe de la facade sud-ouest du chateau et prolonge par un tapis vert. Un autre canal, perpendiculaire, longe les parterres de broderies qui s'etendent au pied du chateau. Au-dela de ces parterres sont amenages trois bassins de formes differentes. Le parc est agremente de sculptures par Simon Maziere, Pierre Legros et Rene Fremin.

Louis-Alexandre de Bourbon, comte de Toulouse, fils naturel legitime de Louis XIV et de Madame de Montespan, amiral de France, souhaitant posseder un domaine de chasse aux environs de Paris, jette son devolu sur Rambouillet. Fleuriau d'Armenonville est contraint de lui ceder le domaine en 1706 pour la somme de 500 000 livres.

Le comte de Toulouse va considerablement developper et embellir le domaine. Il procede a d'importantes acquisitions foncieres, ajoutant au marquisat de Rambouillet les terres de Saint-Leger-en-Yvelines, Montfort-l'Amaury, Gazeran et une bonne partie du duche d'Epernon. Il porte ainsi le domaine jusqu'a 13 000 hectares. Il fait construire de splendides ecuries et de vastes communs, relies au chateau par un souterrain. Il fait egalement realiser d'importants travaux sur le chateau lui-meme.

Une premiere campagne de travaux a lieu de 1706 a 1709 sous la direction de Pierre Cailleteau dit « Lassurance ». Les facades sur cour sont homogeneisees et la cour est fermee par une grille semi-circulaire. L'aile nord-ouest (aujourd'hui detruite) est dotee d'une facade incurvee sur le jardin et d'un escalier exterieur en fer a cheval. En aout 1707, alors que l'essentiel de ces travaux sont acheves, le chateau recoit la visite du Grand Dauphin, du duc et de la duchesse de Bourgogne, de la princesse de Conti et de nombreux courtisans. Louis XIV lui-meme vient deux fois rendre visite a son fils, en compagnie de Madame de Maintenon, la seconde fois peu avant sa mort en 1714.

Lorsqu'il quitte le conseil de Regence en 1722, le comte de Toulouse se retire a Rambouillet. Il lance de 1730 a 1736 une seconde campagne de travaux sous la direction de l'architecte Desgots dit « Legoux ». Elle vise a doubler l'aile ouest par la creation d'un appartement dit « appartement d'assemblee ». En depit de l'importance du projet, l'intervention de Desgots est relativement discrete. Il fait deplacer la tourelle d'angle pour ne pas bouleverser l'equilibre du chateau. La principale originalite est un balcon courant sur la facade le long du nouvel appartement, disposition qui etait depuis longtemps passee de mode. Les amenagements interieurs realises a la meme epoque et pour l'essentiel toujours en place sont en revanche d'un tres grand luxe. Un tres bel ensemble de boiseries sculptees est réalise par les ornementistes Francois-Antoine Vasse, qui a travaille egalement a l'Hotel de Toulouse, et Jacques Verberckt.

A la mort du comte de Toulouse en 1737, le domaine passe a son fils unique, le duc de Penthievre. Ne à Rambouillet, il y passe beaucoup de temps et se consacre principalement a l'embellissement des jardins. Il fait developper le reseau de canaux pour constituer un ensemble d'iles et fait amenager 25 hectares du parc a l'anglaise avec fabriques, selon une mode qui commence alors a se repandre. La chaumiere aux coquillages, l'ermitage et le pavillon chinois datent des annees 1770-1780.

Louis XVI qui, comme Louis XV, chasse souvent en foret des Yvelines mais trouve trop exigu son chateau de Saint-Hubert, demande a son cousin le duc de Penthievre de lui ceder son chateau de Rambouillet. La vente est conclue en decembre 1783 pour la somme considerable de 16 millions de livres. Louis XVI envisage tout d'abord de faire reconstruire le chateau, mais les plans demandes a l'architecte Jean Augustin Renard ne sont pas concluants, compte tenu des contraintes du site, notamment la proximite de la ville et la presence du canal.

En definitive, le roi decide de conserver le chateau mais fait construire sous la direction de l'architecte Jacques Jean Thevenin de vastes communs, pouvant accueillir 400 serviteurs, a la place des anciennes ecuries, et de nouvelles ecuries pour 500 chevaux. Dans la ville sont en outre construits l'Hotel du Gouvernement, le bailliage, le batiment de la venerie ainsi qu'un hotel pour le gouverneur de Rambouillet, Charles Claude Flahaut de La Billarderie, comte d'Angivillers.

Marie-Antoinette deteste Rambouillet dont elle trouve l'allure « gothique ». Pour tenter de la seduire, Louis XVI fait construire dans le plus grand secret une magnifique laiterie, inauguree en juin 1787, et remanier les jardins par Hubert Robert.

Sous la Revolution, le domaine est délaisse. Napoleon Ier fait restaurer le chateau, qui est inscrit sur sa liste civile. Il aime Rambouillet pour les possibilites cynegetiques qu'offre le domaine. Il engage des travaux de reamenagement. Une premiere campagne, sous la direction de l'architecte Guillaume Trepsat, aboutit en 1805 a la demolition de l'aile nord-ouest, desequilibrant de maniere irremediable la composition de la cour d'honneur. On songe alors a reconstruire entierement l'edifice, et plusieurs projets sont élabores en 1809 par l'architecte Auguste Famin, dont aucun n'est finalement retenu. Famin est toutefois charge de revoir un certain nombre de circulations interieures ainsi que la decoration de plusieurs appartements. Dans le parc, il seme de nouvelles fabriques et fait planter de nouvelles essences, dont une allee de cypres chauves de Louisiane, la premiere de France, qui sera celebre (elle a ete malheureusement abattue lors de la tempete de decembre 1999).

Sur le chemin de l'exil, Napoleon passe à Rambouillet la nuit du 29 au 30 juin 1815. Avec le retour des Bourbons sur le trone, le chateau est remeuble et des travaux sont executes pour effacer les insignes imperiaux. On entreprend de modifier la facade sur le jardin, mais le chantier est interrompu apres avoir fait realiser trois baies en plein cintre, ce qui donne aujourd'hui un aspect etrange et peu homogene a cette partie du chateau.

Charles X aime à chasser a Rambouillet. C'est la que, prenant lui aussi la route de l'exil, il abdique en faveur de son petit-fils le duc de Bordeaux le 2 aout 1830.

Louis-Philippe I^er ne veut pas conserver le chateau sur sa liste civile et le remet a l'administration des domaines, qui le loue a divers occupants : le baron de Schickler, le comte Duchatel, un restaurant de luxe, un cercle parisien.

En 1852, il reintegre la liste civile de Napoleon III qui y fait quelques sejours.

Apres la chute du Second Empire, l'administration envisage un moment de transformer le chateau en hopital, soulevant les protestations indignees d'Adolphe Thiers. Mais des 1883, les Presidents de la Republique reprennent la tradition des chasses a Rambouillet. Jules Grevy, Sadi Carnot, Jean Casimir-Perier aiment le chateau. Celui-ci est amenage en residence d'ete pour Felix Faure et devient officiellement residence presidentielle le 23 fevrier 1886.

Le chateau de Rambouillet fut le siege de la premiere rencontre au sommet des pays les plus industrialises (G6), a l'initiative du president Valery Giscard d'Estaing en 1975. Six pays y participaient : l'Allemagne (Helmut Schmidt), les Etats-Unis (Gerald Ford), la France, l'Italie (Aldo Moro), le Japon (Takeo Miki) et le Royaume-Uni (Harold Wilson) .

Depuis, le chateau accueille regulierement les chefs d'Etats etrangers en visite en France, par exemple Boris Ieltsine, Hosni Moubarak et Nelson Mandela.

En 1999 y fut redige l'accord de Rambouillet, une proposition d'accord de paix entre la Yougoslavie et les albanais du Kosovo. La Yougoslavie le rejeta, ce qui conduisit a la guerre du Kosovo.

Depuis mai 2007, le chateau est mis a la disposition du Premier ministre francais par le president de la Republique, suite a l'annexion par ce dernier de la residence officielle des chefs de gouvernement le Pavillon de La Lanterne a Versailles.